| 12. Spieltag | 14.09.2008 | O'Higgins | - | Ñublense | 2:2 | ||||
| 13. Spieltag | 20.09.2008 | Provincial Osorno (old) | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 14. Spieltag | 27.09.2008 | Audax Italiano | - | O'Higgins | 1:0 |  |
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| 15. Spieltag | 05.10.2008 | O'Higgins | - | Everton | 4:3 | ||||
| 16. Spieltag | 19.10.2008 | La Serena | - | O'Higgins | 1:3 | ||||
| 17. Spieltag | 24.10.2008 | O'Higgins | - | Unión Española | 5:3 | ||||
| 18. Spieltag | 02.11.2008 | Universidad de Chile | - | O'Higgins | 5:3 | |
Chile