| 5. Spieltag | 14.09.2018 | Brighton & Hove Albion U23 | - | West Ham United U23 | 2:1 | ||||
| 10. Spieltag | 03.11.2018 | West Ham United U23 | - | Derby County U23 | 0:2 | ||||
| 12. Spieltag | 07.12.2018 | Chelsea FC U23 | - | West Ham United U23 | 3:2 | ||||
| 15. Spieltag | 13.01.2019 | West Ham United U23 | - | Tottenham Hotspur U23 | 1:1 | ||||
| 17. Spieltag | 18.02.2019 | West Ham United U23 | - | Liverpool FC U23 | 0:1 | ||||
| 18. Spieltag | 04.03.2019 | West Ham United U23 | - | Blackburn Rovers U23 | 1:3 | ||||
| 19. Spieltag | 11.03.2019 | Swansea City U23 | - | West Ham United U23 | 0:3 | ||||
| 16. Spieltag | 29.03.2019 | Arsenal FC U23 | - | West Ham United U23 | 1:0 |
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