| 7. Spieltag | 01.12.2018 | Mohun Bagan FC | - | Chennai City FC | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 29.12.2018 | Chennai City FC | - | Shillong Lajong FC | 6:1 | ||||
| 12. Spieltag | 04.01.2019 | Chennai City FC | - | Gokulam Kerala | 3:2 | ||||
| 13. Spieltag | 14.01.2019 | Chennai City FC | - | East Bengal FC | 2:1 | ||||
| 14. Spieltag | 18.01.2019 | Chennai City FC | - | Aizawl FC | 4:3 |  |
|||
| 17. Spieltag | 08.02.2019 | Indian Arrows | - | Chennai City FC | 0:2 | ||||
| 18. Spieltag | 11.02.2019 | NEROCA FC | - | Chennai City FC | 3:3 | ||||
| 19. Spieltag | 18.02.2019 | Shillong Lajong FC | - | Chennai City FC | 2:4 | ||||
| 22. Spieltag | 09.03.2019 | Chennai City FC | - | Minerva Punjab FC | 3:1 |
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