| 2. Spieltag | 21.07.2019 | Deportes Tolima | - | América de Cali | 0:1 | ||||
| 5. Spieltag | 11.08.2019 | Envigado FC | - | Deportes Tolima | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 18.08.2019 | Deportes Tolima | - | Once Caldas | 0:0 | ||||
| 7. Spieltag | 21.08.2019 | Atlético Bucaramanga | - | Deportes Tolima | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 14.09.2019 | Unión Magdalena | - | Deportes Tolima | 1:2 |  |
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| 13. Spieltag | 30.09.2019 | Atlético Nacional | - | Deportes Tolima | 1:0 |  |
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| 17. Spieltag | 13.10.2019 | Alianza Petrolera | - | Deportes Tolima | 0:1 | ||||
| 18. Spieltag | 20.10.2019 | Deportes Tolima | - | Cúcuta Deportivo | 2:1 | ||||
| 19. Spieltag | 25.10.2019 | Deportes Tolima | - | Patriotas FC | 2:1 |  |
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