| 12. Spieltag | 11.08.2019 | Deportivo Maldonado | - | Bella Vista | 2:3 | ||||
| 13. Spieltag | 20.08.2019 | Central Español | - | Deportivo Maldonado | 0:1 | ||||
| 14. Spieltag | 25.08.2019 | Albion | - | Deportivo Maldonado | 1:2 | ||||
| 15. Spieltag | 31.08.2019 | Deportivo Maldonado | - | Atenas | 1:3 |  |
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| 16. Spieltag | 08.09.2019 | Sud América | - | Deportivo Maldonado | 2:0 | ||||
| 18. Spieltag | 21.09.2019 | Rentistas | - | Deportivo Maldonado | 1:0 | ||||
| 19. Spieltag | 05.10.2019 | Deportivo Maldonado | - | Cerrito | 1:0 |
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