| 1. Spieltag | 21.06.2008 | Unión Española | - | Deportes Melipilla | 1:0 | ||||
| 2. Spieltag | 29.06.2008 | Deportes Melipilla | - | Colo-Colo | 0:2 | ||||
| 3. Spieltag | 06.07.2008 | La Serena | - | Deportes Melipilla | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 27.07.2008 | Universidad de Chile | - | Deportes Melipilla | 4:1 | ||||
| 7. Spieltag | 03.08.2008 | Deportes Melipilla | - | Provincial Osorno (old) | 3:1 | ||||
| 11. Spieltag | 31.08.2008 | Deportes Melipilla | - | Cobresal | 1:2 | ||||
| 12. Spieltag | 14.09.2008 | Cobreloa | - | Deportes Melipilla | 2:0 | ||||
| 13. Spieltag | 21.09.2008 | Deportes Melipilla | - | Universidad Católica | 3:5 |  |
|||
| 14. Spieltag | 28.09.2008 | Deportes Melipilla | - | Rangers | 0:1 | ||||
| 17. Spieltag | 25.10.2008 | Antofagasta | - | Deportes Melipilla | 4:2 | ||||
| 19. Spieltag | 08.11.2008 | Universidad de Concepción | - | Deportes Melipilla | 0:1 |
Chile