| 15. Spieltag | 28.07.2019 | Huachipato | - | Universidad Católica | 0:1 | ||||
| 16. Spieltag | 03.08.2019 | Huachipato | - | Palestino | 0:2 | ||||
| 17. Spieltag | 11.08.2019 | Audax Italiano | - | Huachipato | 0:1 |  |
|||
| 18. Spieltag | 18.08.2019 | Universidad de Concepción | - | Huachipato | 1:1 | |
|||
| 19. Spieltag | 25.08.2019 | Huachipato | - | Antofagasta | 4:3 | |
|||
| 20. Spieltag | 01.09.2019 | O'Higgins | - | Huachipato | 0:3 | |
|||
| 21. Spieltag | 14.09.2019 | Huachipato | - | Curicó Unido | 2:0 | |
|||
| 22. Spieltag | 29.09.2019 | Cobresal | - | Huachipato | 1:1 | ||||
| 23. Spieltag | 05.10.2019 | Huachipato | - | Unión La Calera | 1:2 | |
|||
| 24. Spieltag | 17.10.2019 | Colo-Colo | - | Huachipato | 2:2 | |
Argentinien
Italien