| 1. Spieltag | 05.08.2023 | Stellenbosch FC | - | Orlando Pirates | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 15.08.2023 | Chippa United | - | Orlando Pirates | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 07.11.2023 | Orlando Pirates | - | Sekhukhune United | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 09.12.2023 | Orlando Pirates | - | TS Galaxy | 1:0 | ||||
| 8. Spieltag | 17.12.2023 | Golden Arrows | - | Orlando Pirates | 1:2 | ||||
| 15. Spieltag | 23.12.2023 | SuperSport United | - | Orlando Pirates | 3:1 | ||||
| 27. Spieltag | 01.05.2024 | Cape Town City FC | - | Orlando Pirates | 0:2 | ||||
| 17. Spieltag | 08.05.2024 | Orlando Pirates | - | Chippa United | 2:0 | ||||
| 28. Spieltag | 11.05.2024 | Orlando Pirates | - | Richards Bay FC | 0:1 |
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