| 1. Spieltag | 08.08.2018 | Baroka FC | - | Cape Town City FC | 2:1 | ||||
| 1. Spieltag | 29.08.2018 | Free State Stars | - | Cape Town City FC | 2:2 | ||||
| 2. Spieltag | 19.09.2018 | Orlando Pirates | - | Cape Town City FC | 2:2 | ||||
| 3. Spieltag | 02.10.2018 | Cape Town City FC | - | BidVest Wits | 0:2 | ||||
| 6. Spieltag | 30.01.2019 | Kaizer Chiefs | - | Cape Town City FC | 0:1 | ||||
| 7. Spieltag | 09.02.2019 | AmaZulu FC | - | Cape Town City FC | 1:0 |  |
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| 7. Spieltag | 23.02.2019 | Cape Town City FC | - | Maritzburg United | 3:2 | ||||
| 7. Spieltag | 27.02.2019 | Mamelodi Sundowns | - | Cape Town City FC | 3:2 | |
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| 8. Spieltag | 02.03.2019 | BidVest Wits | - | Cape Town City FC | 2:3 | ||||
| 9. Spieltag | 06.04.2019 | Golden Arrows | - | Cape Town City FC | 1:0 | ||||
| 9. Spieltag | 14.04.2019 | Bloemfontein Celtic | - | Cape Town City FC | 0:3 Wert. | ||||
| 9. Spieltag | 23.04.2019 | Cape Town City FC | - | Highlands Park | 1:1 | ||||
| 9. Spieltag | 26.04.2019 | Chippa United | - | Cape Town City FC | 0:2 | ||||
| 10. Spieltag | 04.05.2019 | Cape Town City FC | - | Orlando Pirates | 2:2 | ||||
| 10. Spieltag | 11.05.2019 | Black Leopards | - | Cape Town City FC | 1:0 |
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