| 1. Spieltag | 03.08.2019 | Baroka FC | - | Cape Town City FC | 2:2 |  |
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| 1. Spieltag | 10.08.2019 | Cape Town City FC | - | Stellenbosch FC | 1:0 |  |
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| 1. Spieltag | 20.08.2019 | Mamelodi Sundowns | - | Cape Town City FC | 1:1 | ||||
| 1. Spieltag | 27.08.2019 | Cape Town City FC | - | Kaizer Chiefs | 1:2 | |
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| 2. Spieltag | 14.09.2019 | SuperSport United | - | Cape Town City FC | 3:3 | ||||
| 3. Spieltag | 25.10.2019 | Cape Town City FC | - | Maritzburg United | 0:1 | |
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| 6. Spieltag | 24.01.2020 | Cape Town City FC | - | Black Leopards | 1:0 | ||||
| 8. Spieltag | 08.03.2020 | Cape Town City FC | - | Bloemfontein Celtic | 2:0 | |
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| 10. Spieltag | 05.09.2020 | Cape Town City FC | - | SuperSport United | 1:0 |
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