| 1. Spieltag | 18.07.2021 | Avangard Kursk | - | FK Kaluga | 1:0 |  |
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| 2. Spieltag | 24.07.2021 | FK Kaluga | - | Dinamo Bryansk | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 01.08.2021 | Salyut Belgorod | - | FK Kaluga | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 15.08.2021 | FK Kaluga | - | Dinamo Vladivostok | 0:2 | ||||
| 6. Spieltag | 21.08.2021 | FK Kaluga | - | FK Sakhalin | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 29.08.2021 | Arsenal Tula 2 | - | FK Kaluga | 1:0 | ||||
| 8. Spieltag | 04.09.2021 | FK Kaluga | - | FK Ryazan | 0:2 | ||||
| 9. Spieltag | 10.09.2021 | Sokol Saratov | - | FK Kaluga | 1:0 | |
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| 10. Spieltag | 14.09.2021 | FK Kaluga | - | Fakel Voronezh 2 | 2:1 | ||||
| 11. Spieltag | 18.09.2021 | Zenit Penza | - | FK Kaluga | 1:0 | |
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| 15. Spieltag | 10.10.2021 | FK Kaluga | - | Salyut Belgorod | 2:3 |
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