| 1. Spieltag | 16.07.2023 | Avangard Kursk | - | FK Chertanovo | 2:1 | ||||
| 2. Spieltag | 22.07.2023 | FK Chertanovo | - | FK Amkar Perm | 0:2 | ||||
| 3. Spieltag | 29.07.2023 | Rodina Moskva 2 | - | FK Chertanovo | 2:0 | ||||
| 4. Spieltag | 05.08.2023 | FK Chertanovo | - | Metallurg Lipetsk | 3:0 | ||||
| 5. Spieltag | 12.08.2023 | Salyut Belgorod | - | FK Chertanovo | 0:0 | ||||
| 6. Spieltag | 17.08.2023 | FK Chertanovo | - | Tekstilshchik Ivanovo | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 27.08.2023 | FK Novosibirsk | - | FK Chertanovo | 3:1 | ||||
| 8. Spieltag | 01.09.2023 | FK Chertanovo | - | Forte Taganrog | 5:0 | ||||
| 9. Spieltag | 07.09.2023 | FK Chertanovo | - | FK Chelyabinsk | 0:0 | ||||
| 10. Spieltag | 17.09.2023 | FK Amkar Perm | - | FK Chertanovo | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 23.09.2023 | FK Chertanovo | - | Rodina Moskva 2 | 0:0 | ||||
| 12. Spieltag | 01.10.2023 | Metallurg Lipetsk | - | FK Chertanovo | 0:0 | ||||
| 17. Spieltag | 04.11.2023 | FK Chelyabinsk | - | FK Chertanovo | 1:0 | ||||
| 18. Spieltag | 11.11.2023 | FK Chertanovo | - | Avangard Kursk | 2:1 |  |
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