| 1. Spieltag | 10.08.2019 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkëndija 79 | 1:0 |  |
|||
| 2. Spieltag | 18.08.2019 | Sileks Kratovo | - | KF Shkëndija 79 | 1:0 | |
|||
| 3. Spieltag | 25.08.2019 | KF Shkëndija 79 | - | Makedonija GP | 1:1 | |
|||
| 8. Spieltag | 28.09.2019 | KF Shkupi | - | KF Shkëndija 79 | 2:0 |  |
|||
| 10. Spieltag | 18.10.2019 | KF Shkëndija 79 | - | FK AP Brera Strumica | 0:1 | ||||
| 11. Spieltag | 23.10.2019 | KF Shkëndija 79 | - | Sileks Kratovo | 3:0 | ||||
| 12. Spieltag | 27.10.2019 | Makedonija GP | - | KF Shkëndija 79 | 0:0 | |
|||
| 13. Spieltag | 03.11.2019 | KF Shkëndija 79 | - | FK Borec | 4:0 | ||||
| 14. Spieltag | 10.11.2019 | FK Rabotnički | - | KF Shkëndija 79 | 1:2 | ||||
| 15. Spieltag | 24.11.2019 | KF Shkëndija 79 | - | FK Renova | 6:1 | ||||
| 16. Spieltag | 27.11.2019 | FC Struga | - | KF Shkëndija 79 | 2:1 | ||||
| 19. Spieltag | 16.02.2020 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkëndija 79 | 1:2 | ||||
| 20. Spieltag | 23.02.2020 | Sileks Kratovo | - | KF Shkëndija 79 | 0:0 | |
Nordmazedonien