| 2. Spieltag | 01.09.2019 | Olympiakos Nikosia | - | Doxa Katokopias | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 20.10.2019 | Olympiakos Nikosia | - | Paphos FC | 1:1 |  |
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| 9. Spieltag | 10.11.2019 | Olympiakos Nikosia | - | Ethnikos Achna | 4:0 | |
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| 10. Spieltag | 24.11.2019 | AEL Limassol | - | Olympiakos Nikosia | 0:0 | ||||
| 11. Spieltag | 29.11.2019 | Olympiakos Nikosia | - | Enosis Neon Paralimni | 0:0 | ||||
| 12. Spieltag | 07.12.2019 | Olympiakos Nikosia | - | APOEL Nikosia | 2:0 | ||||
| 13. Spieltag | 13.12.2019 | Doxa Katokopias | - | Olympiakos Nikosia | 2:6 |  |
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| 14. Spieltag | 22.12.2019 | Olympiakos Nikosia | - | Nea Salamina | 0:3 | ||||
| 15. Spieltag | 04.01.2020 | AEK Larnaca | - | Olympiakos Nikosia | 0:0 | ||||
| 17. Spieltag | 25.01.2020 | Paphos FC | - | Olympiakos Nikosia | 1:1 | |
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| 19. Spieltag | 08.02.2020 | Olympiakos Nikosia | - | Anorthosis Famagusta | 2:1 | ||||
| 20. Spieltag | 14.02.2020 | Ethnikos Achna | - | Olympiakos Nikosia | 0:1 | ||||
| 21. Spieltag | 23.02.2020 | Olympiakos Nikosia | - | AEL Limassol | 1:1 |
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