| 7. Spieltag | 27.09.2020 | FK AP Brera Strumica | - | Sileks Kratovo | 1:0 | ||||
| 8. Spieltag | 03.10.2020 | KF Shkëndija 79 | - | Sileks Kratovo | 1:1 | ||||
| 9. Spieltag | 18.10.2020 | Sileks Kratovo | - | FK Rabotnički | 4:3 | ||||
| 10. Spieltag | 24.10.2020 | KF Shkupi | - | Sileks Kratovo | 1:0 | ||||
| 11. Spieltag | 08.11.2020 | Sileks Kratovo | - | Makedonija GP | 0:3 | ||||
| 12. Spieltag | 22.11.2020 | Sileks Kratovo | - | FK Belasica | 0:1 | ||||
| 14. Spieltag | 02.12.2020 | Sileks Kratovo | - | Vardar Skopje | 1:0 | ||||
| 15. Spieltag | 06.12.2020 | FK Renova | - | Sileks Kratovo | 0:0 |  |
|||
| 18. Spieltag | 16.12.2020 | Sileks Kratovo | - | FK AP Brera Strumica | 1:2 | ||||
| 22. Spieltag | 06.03.2021 | Makedonija GP | - | Sileks Kratovo | 1:0 | ||||
| 23. Spieltag | 14.03.2021 | Makedonija GP | - | Sileks Kratovo | 0:3 | ||||
| 26. Spieltag | 11.04.2021 | Sileks Kratovo | - | Vardar Skopje | 6:0 | ||||
| 27. Spieltag | 14.04.2021 | FK Pelister | - | Sileks Kratovo | 3:2 | ||||
| 28. Spieltag | 17.04.2021 | FK Renova | - | Sileks Kratovo | 2:1 | ||||
| 33. Spieltag | 16.05.2021 | Sileks Kratovo | - | FC Struga | 0:1 |
Nordmazedonien