| 1. Spieltag | 04.08.2018 | Orlando Pirates | - | Highlands Park | 1:1 | ||||
| 1. Spieltag | 08.08.2018 | Chippa United | - | Orlando Pirates | 0:1 | ||||
| 3. Spieltag | 03.10.2018 | Orlando Pirates | - | Golden Arrows | 0:0 | ||||
| 4. Spieltag | 06.11.2018 | Polokwane City FC | - | Orlando Pirates | 1:2 | ||||
| 6. Spieltag | 05.01.2019 | Highlands Park | - | Orlando Pirates | 2:2 |  |
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| 6. Spieltag | 08.01.2019 | Orlando Pirates | - | Chippa United | 4:2 | |
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| 6. Spieltag | 22.01.2019 | Orlando Pirates | - | Baroka FC | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 23.02.2019 | Orlando Pirates | - | AmaZulu FC | 4:1 | |
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| 8. Spieltag | 02.03.2019 | Golden Arrows | - | Orlando Pirates | 0:1 | ||||
| 8. Spieltag | 05.03.2019 | Orlando Pirates | - | Bloemfontein Celtic | 1:1 | ||||
| 9. Spieltag | 01.04.2019 | Orlando Pirates | - | Mamelodi Sundowns | 0:0 |
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