| 1. Spieltag | 29.08.2018 | Free State Stars | - | Cape Town City FC | 2:2 |  |
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| 2. Spieltag | 15.09.2018 | Cape Town City FC | - | Kaizer Chiefs | 1:4 | ||||
| 2. Spieltag | 19.09.2018 | Orlando Pirates | - | Cape Town City FC | 2:2 | ||||
| 3. Spieltag | 02.10.2018 | Cape Town City FC | - | BidVest Wits | 0:2 | ||||
| 3. Spieltag | 05.10.2018 | Maritzburg United | - | Cape Town City FC | 0:0 | |
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| 6. Spieltag | 05.01.2019 | SuperSport United | - | Cape Town City FC | 0:1 | ||||
| 6. Spieltag | 12.01.2019 | Cape Town City FC | - | Baroka FC | 2:2 | ||||
| 6. Spieltag | 16.01.2019 | Cape Town City FC | - | Free State Stars | 5:0 | ||||
| 6. Spieltag | 30.01.2019 | Kaizer Chiefs | - | Cape Town City FC | 0:1 | ||||
| 7. Spieltag | 09.02.2019 | AmaZulu FC | - | Cape Town City FC | 1:0 | ||||
| 8. Spieltag | 02.03.2019 | BidVest Wits | - | Cape Town City FC | 2:3 |
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