| 1. Spieltag | 22.08.2019 | Lincoln Red Imps | - | Glacis United FC | 8:0 | ||||
| 2. Spieltag | 19.09.2019 | Lincoln Red Imps | - | College 1975 FC | 9:1 | ||||
| 2. Spieltag | 29.09.2019 | Lions Gibraltar | - | Lincoln Red Imps | 1:7 | ||||
| 3. Spieltag | 21.10.2019 | Lincoln Red Imps | - | Lynx FC | 4:0 | ||||
| 3. Spieltag | 27.10.2019 | Mons Calpe S.C. | - | Lincoln Red Imps | 0:2 | ||||
| 4. Spieltag | 23.11.2019 | FCB Magpies | - | Lincoln Red Imps | 0:3 | ||||
| 4. Spieltag | 27.11.2019 | Boca Gibraltar | - | Lincoln Red Imps | 1:8 | ||||
| 5. Spieltag | 13.12.2019 | St. Joseph's FC | - | Lincoln Red Imps | 2:1 |  |
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