| 24. Spieltag | 14.07.2023 | UC Dublin | - | Drogheda United | 1:3 | ||||
| 25. Spieltag | 28.07.2023 | Drogheda United | - | Sligo Rovers | 2:2 | ||||
| 26. Spieltag | 04.08.2023 | Bohemian FC | - | Drogheda United | 4:2 | ||||
| 27. Spieltag | 13.08.2023 | Derry City | - | Drogheda United | 3:0 | ||||
| 28. Spieltag | 25.08.2023 | Drogheda United | - | Cork City | 3:1 |  |
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| 29. Spieltag | 01.09.2023 | Drogheda United | - | UC Dublin | 3:0 | |
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| 30. Spieltag | 25.09.2023 | St Patrick's Athletic | - | Drogheda United | 1:2 | |
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| 32. Spieltag | 29.09.2023 | Dundalk FC | - | Drogheda United | 3:1 | |
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| 33. Spieltag | 06.10.2023 | Drogheda United | - | Derry City | 0:0 | |
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| 34. Spieltag | 22.10.2023 | Shamrock Rovers | - | Drogheda United | 5:0 | ||||
| 35. Spieltag | 28.10.2023 | Sligo Rovers | - | Drogheda United | 0:0 | ||||
| 36. Spieltag | 03.11.2023 | Drogheda United | - | Shelbourne FC | 2:4 |
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