| 1. Spieltag | 09.08.2008 | Vihren Sandanski | - | Levski Sofia | 1:0 |  |
|||
| 2. Spieltag | 17.08.2008 | Levski Sofia | - | Botev Plovdiv | 6:0 | ||||
| 8. Spieltag | 06.10.2008 | Lokomotiv 2012 Mezdra | - | Levski Sofia | 0:1 | ||||
| 10. Spieltag | 26.10.2008 | OFC Sliven | - | Levski Sofia | 0:0 | ||||
| 11. Spieltag | 01.11.2008 | Levski Sofia | - | CSKA Sofia | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 05.11.2008 | PSFC Chernomorets | - | Levski Sofia | 2:2 | |
|||
| 12. Spieltag | 09.11.2008 | Spartak Varna | - | Levski Sofia | 0:1 | ||||
| 14. Spieltag | 23.11.2008 | Minyor Pernik | - | Levski Sofia | 0:2 | ||||
| 15. Spieltag | 29.11.2008 | Levski Sofia | - | FC Pirin | 2:0 | |
|||
| 17. Spieltag | 14.03.2009 | Botev Plovdiv | - | Levski Sofia | 0:1 | ||||
| 22. Spieltag | 17.04.2009 | PFC Litex Lovech | - | Levski Sofia | 1:2 | ||||
| 23. Spieltag | 23.04.2009 | Levski Sofia | - | Lokomotiv 2012 Mezdra | 3:1 | ||||
| 24. Spieltag | 26.04.2009 | Belasitsa Petrich | - | Levski Sofia | 1:7 | ||||
| 27. Spieltag | 17.05.2009 | Levski Sofia | - | Spartak Varna | 5:0 | ||||
| 29. Spieltag | 31.05.2009 | Levski Sofia | - | Minyor Pernik | 1:1 |
Bulgarien