| 3. Spieltag | 26.10.2019 | Stellenbosch FC | - | Orlando Pirates | 1:0 |  |
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| 3. Spieltag | 29.10.2019 | Highlands Park | - | Orlando Pirates | 0:1 | ||||
| 4. Spieltag | 26.11.2019 | Orlando Pirates | - | Polokwane City FC | 3:2 | ||||
| 5. Spieltag | 07.12.2019 | Baroka FC | - | Orlando Pirates | 2:2 |  |
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| 5. Spieltag | 21.12.2019 | Orlando Pirates | - | Black Leopards | 3:1 | ||||
| 6. Spieltag | 04.01.2020 | Bloemfontein Celtic | - | Orlando Pirates | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 07.01.2020 | Polokwane City FC | - | Orlando Pirates | 1:4 | ||||
| 7. Spieltag | 16.02.2020 | Black Leopards | - | Orlando Pirates | 0:1 | ||||
| 9. Spieltag | 15.08.2020 | Orlando Pirates | - | BidVest Wits | 0:0 | ||||
| 9. Spieltag | 18.08.2020 | Orlando Pirates | - | Baroka FC | 1:1 | ||||
| 9. Spieltag | 23.08.2020 | Cape Town City FC | - | Orlando Pirates | 1:0 |
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