| 1. Spieltag | 07.02.2009 | América de Cali | - | Cúcuta Deportivo | 2:1 |  |
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| 2. Spieltag | 15.02.2009 | Cúcuta Deportivo | - | Atlético Junior | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 19.02.2009 | Deportes Quindío | - | Cúcuta Deportivo | 0:1 | |
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| 4. Spieltag | 22.02.2009 | Cúcuta Deportivo | - | Deportes Tolima | 2:0 | |
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| 5. Spieltag | 01.03.2009 | Millonarios | - | Cúcuta Deportivo | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 08.03.2009 | Atlético Huila | - | Cúcuta Deportivo | 1:2 | ||||
| 7. Spieltag | 15.03.2009 | Cúcuta Deportivo | - | Atlético Nacional | 2:2 |  |
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| 8. Spieltag | 19.03.2009 | Once Caldas | - | Cúcuta Deportivo | 2:0 | ||||
| 9. Spieltag | 22.03.2009 | Cúcuta Deportivo | - | Envigado FC | 1:0 | |
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| 10. Spieltag | 05.04.2009 | Cúcuta Deportivo | - | Deportivo Pasto | 1:0 | ||||
| 11. Spieltag | 12.04.2009 | Deportivo Cali | - | Cúcuta Deportivo | 0:0 | ||||
| 13. Spieltag | 25.04.2009 | Boyacá Chicó | - | Cúcuta Deportivo | 4:0 |
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