| 1. Spieltag | 10.08.2008 | Botev Plovdiv | - | PSFC Chernomorets | 0:1 | ||||
| 2. Spieltag | 16.08.2008 | Lokomotiv Plovdiv | - | PSFC Chernomorets | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 13.09.2008 | PSFC Chernomorets | - | Lokomotiv Sofia | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 27.09.2008 | PSFC Chernomorets | - | Lokomotiv 2012 Mezdra | 2:2 | ||||
| 11. Spieltag | 31.10.2008 | PSFC Chernomorets | - | Spartak Varna | 2:0 |  |
|||
| 12. Spieltag | 10.11.2008 | Slavia Sofia | - | PSFC Chernomorets | 2:0 | ||||
| 16. Spieltag | 07.03.2009 | PSFC Chernomorets | - | Botev Plovdiv | 2:1 | ||||
| 17. Spieltag | 15.03.2009 | PSFC Chernomorets | - | Lokomotiv Plovdiv | 1:3 | ||||
| 21. Spieltag | 12.04.2009 | PSFC Chernomorets | - | PFC Litex Lovech | 3:1 | |
Bulgarien