| Qualifikation | 13.11.2008 | Everton | - | Cobreloa | 0:3 | ||||
| Viertelfinale | 15.11.2008 | Cobreloa | - | Universidad de Chile | 3:0 | ||||
| Viertelfinale | 23.11.2008 | Universidad de Chile | - | Cobreloa | 3:2 | ||||
| Halbfinale | 29.11.2008 | Cobreloa | - | Colo-Colo | 3:3 | ||||
| Halbfinale | 07.12.2008 | Colo-Colo | - | Cobreloa | 2:2 |
Chile