| 2. Spieltag | 29.06.2008 | Cobreloa | - | Cobresal | 1:1 |  |
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| 3. Spieltag | 06.07.2008 | O'Higgins | - | Cobreloa | 1:0 | ||||
| 4. Spieltag | 12.07.2008 | Cobreloa | - | Unión Española | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 20.07.2008 | La Serena | - | Cobreloa | 6:2 | |
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| 6. Spieltag | 27.07.2008 | Cobreloa | - | Antofagasta | 1:2 | ||||
| 7. Spieltag | 03.08.2008 | Universidad de Chile | - | Cobreloa | 3:1 | ||||
| 8. Spieltag | 10.08.2008 | Cobreloa | - | Rangers | 3:0 | ||||
| 14. Spieltag | 28.09.2008 | Cobreloa | - | Provincial Osorno (old) | 4:0 | ||||
| 15. Spieltag | 05.10.2008 | Santiago Morning | - | Cobreloa | 3:1 | ||||
| 16. Spieltag | 19.10.2008 | Cobreloa | - | Colo-Colo | 4:3 | ||||
| 17. Spieltag | 25.10.2008 | Cobreloa | - | Everton | 2:0 | ||||
| 18. Spieltag | 01.11.2008 | Universidad Católica | - | Cobreloa | 4:3 | ||||
| 19. Spieltag | 09.11.2008 | Cobreloa | - | Audax Italiano | 2:1 |
Chile