| 1. Spieltag | 01.02.2009 | Everton | - | Unión Española | 0:1 | ||||
| 2. Spieltag | 08.02.2009 | Unión Española | - | Huachipato | 4:0 | ||||
| 3. Spieltag | 15.02.2009 | Cobresal | - | Unión Española | 1:3 | ||||
| 4. Spieltag | 21.02.2009 | Unión Española | - | Universidad de Chile | 0:1 | ||||
| 5. Spieltag | 26.02.2009 | Unión Española | - | Municipal Iquique | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 01.03.2009 | Audax Italiano | - | Unión Española | 2:2 | ||||
| 7. Spieltag | 07.03.2009 | Unión Española | - | Palestino | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 15.03.2009 | Cobreloa | - | Unión Española | 2:1 | ||||
| 9. Spieltag | 21.03.2009 | Unión Española | - | Colo-Colo | 5:2 | ||||
| 11. Spieltag | 28.03.2009 | Rangers | - | Unión Española | 1:3 |
Chile