| 1. Spieltag | 03.08.2019 | Orlando Pirates | - | Bloemfontein Celtic | 3:1 | ||||
| 1. Spieltag | 14.08.2019 | SuperSport United | - | Orlando Pirates | 3:0 | ||||
| 2. Spieltag | 28.09.2019 | Orlando Pirates | - | Cape Town City FC | 3:3 | ||||
| 5. Spieltag | 21.12.2019 | Orlando Pirates | - | Black Leopards | 3:1 | ||||
| 6. Spieltag | 07.01.2020 | Polokwane City FC | - | Orlando Pirates | 1:4 | ||||
| 6. Spieltag | 15.01.2020 | Orlando Pirates | - | Mamelodi Sundowns | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 18.01.2020 | Orlando Pirates | - | Highlands Park | 3:1 | ||||
| 6. Spieltag | 25.01.2020 | Orlando Pirates | - | AmaZulu FC | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 01.02.2020 | Chippa United | - | Orlando Pirates | 1:2 | ||||
| 7. Spieltag | 16.02.2020 | Black Leopards | - | Orlando Pirates | 0:1 | ||||
| 7. Spieltag | 29.02.2020 | Orlando Pirates | - | Kaizer Chiefs | 0:1 | ||||
| 8. Spieltag | 07.03.2020 | Golden Arrows | - | Orlando Pirates | 0:0 | ||||
| 9. Spieltag | 11.08.2020 | Mamelodi Sundowns | - | Orlando Pirates | 0:0 | ||||
| 9. Spieltag | 15.08.2020 | Orlando Pirates | - | BidVest Wits | 0:0 | ||||
| 9. Spieltag | 18.08.2020 | Orlando Pirates | - | Baroka FC | 1:1 | ||||
| 9. Spieltag | 23.08.2020 | Cape Town City FC | - | Orlando Pirates | 1:0 |  |
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