| 2. Spieltag | 30.06.2008 | Universidad de Chile | - | Ñublense | 2:1 | ||||
| 9. Spieltag | 15.08.2008 | Palestino | - | Universidad de Chile | 0:3 | ||||
| 13. Spieltag | 20.09.2008 | Santiago Morning | - | Universidad de Chile | 0:3 |  |
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| 14. Spieltag | 29.09.2008 | Universidad de Chile | - | Antofagasta | 3:0 | ||||
| 16. Spieltag | 19.10.2008 | Audax Italiano | - | Universidad de Chile | 0:1 | |
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| 17. Spieltag | 28.10.2008 | Universidad de Chile | - | Universidad Católica | 2:1 | ||||
| 18. Spieltag | 02.11.2008 | Universidad de Chile | - | O'Higgins | 5:3 | ||||
| 19. Spieltag | 09.11.2008 | Rangers | - | Universidad de Chile | 1:0 | |
Chile
Italien