| 1. Spieltag | 21.07.2018 | FC Wil 1900 | - | FC Winterthur | 2:0 | ||||
| 2. Spieltag | 27.07.2018 | FC Winterthur | - | FC Aarau | 3:1 | ||||
| 3. Spieltag | 04.08.2018 | FC Rapperswil-Jona | - | FC Winterthur | 0:4 | ||||
| 5. Spieltag | 24.08.2018 | Servette FC | - | FC Winterthur | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 23.09.2018 | FC Vaduz | - | FC Winterthur | 0:1 | ||||
| 9. Spieltag | 29.09.2018 | FC Winterthur | - | FC Chiasso | 0:1 | ||||
| 10. Spieltag | 07.10.2018 | FC Aarau | - | FC Winterthur | 2:3 | ||||
| 11. Spieltag | 19.10.2018 | FC Winterthur | - | FC Vaduz | 2:1 | ||||
| 13. Spieltag | 04.11.2018 | FC Winterthur | - | FC Rapperswil-Jona | 3:2 | ||||
| 14. Spieltag | 09.11.2018 | FC Winterthur | - | Servette FC | 1:3 | ||||
| 15. Spieltag | 24.11.2018 | FC Lausanne-Sport | - | FC Winterthur | 5:1 | ||||
| 18. Spieltag | 16.12.2018 | FC Chiasso | - | FC Winterthur | 1:3 |
Österreich