| 2. Spieltag | 30.06.2008 | Universidad de Chile | - | Ñublense | 2:1 | ||||
| 3. Spieltag | 06.07.2008 | Cobresal | - | Universidad de Chile | 1:2 | ||||
| 4. Spieltag | 13.07.2008 | Universidad de Chile | - | Everton | 1:2 | ||||
| 5. Spieltag | 20.07.2008 | Unión Española | - | Universidad de Chile | 1:4 |  |
|||
| 6. Spieltag | 27.07.2008 | Universidad de Chile | - | Deportes Melipilla | 4:1 | |
|||
| 7. Spieltag | 03.08.2008 | Universidad de Chile | - | Cobreloa | 3:1 | ||||
| 8. Spieltag | 10.08.2008 | La Serena | - | Universidad de Chile | 2:2 | ||||
| 9. Spieltag | 15.08.2008 | Palestino | - | Universidad de Chile | 0:3 | ||||
| 10. Spieltag | 24.08.2008 | Universidad de Chile | - | Universidad de Concepción | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 31.08.2008 | Provincial Osorno (old) | - | Universidad de Chile | 1:2 | ||||
| 12. Spieltag | 15.09.2008 | Universidad de Chile | - | Huachipato | 1:3 | ||||
| 13. Spieltag | 20.09.2008 | Santiago Morning | - | Universidad de Chile | 0:3 | ||||
| 16. Spieltag | 19.10.2008 | Audax Italiano | - | Universidad de Chile | 0:1 | ||||
| 19. Spieltag | 09.11.2008 | Rangers | - | Universidad de Chile | 1:0 |
Chile