| 10. Spieltag | 25.08.2019 | FK Chayka | - | Tekstilshchik Ivanovo | 3:0 | ||||
| 11. Spieltag | 31.08.2019 | Enisey Krasnoyarsk | - | FK Chayka | 1:3 |  |
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| 12. Spieltag | 07.09.2019 | FK Chayka | - | Rotor Volgograd | 2:1 | |
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| 13. Spieltag | 14.09.2019 | FK Khimki | - | FK Chayka | 1:0 | ||||
| 15. Spieltag | 29.09.2019 | FK Tom Tomsk | - | FK Chayka | 3:1 | ||||
| 16. Spieltag | 05.10.2019 | FK Chayka | - | FK Neftekhimik | 0:2 | ||||
| 20. Spieltag | 27.10.2019 | FK Chayka | - | Fakel Voronezh | 0:1 | ||||
| 22. Spieltag | 09.11.2019 | SKA-Khabarovsk | - | FK Chayka | 3:2 | ||||
| 23. Spieltag | 13.11.2019 | FK Chayka | - | Mordovia Saransk | 3:1 | |
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| 24. Spieltag | 17.11.2019 | FK Nizhny Novgorod | - | FK Chayka | 1:2 |
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