| 1. Spieltag | 13.02.2023 | Santiago Wanderers | - | Santa Cruz | 0:0 | ||||
| 2. Spieltag | 19.02.2023 | La Serena | - | Santiago Wanderers | 3:1 |  |
|||
| 3. Spieltag | 26.02.2023 | Santiago Wanderers | - | Puerto Montt | 3:1 | ||||
| 6. Spieltag | 21.03.2023 | Santiago Wanderers | - | Unión San Felipe | 3:2 | ||||
| 7. Spieltag | 27.03.2023 | Cobreloa | - | Santiago Wanderers | 2:0 | ||||
| 8. Spieltag | 17.04.2023 | Santiago Wanderers | - | Rangers | 0:1 | ||||
| 9. Spieltag | 25.04.2023 | Universidad de Concepción | - | Santiago Wanderers | 0:2 | ||||
| 17. Spieltag | 08.07.2023 | Santiago Wanderers | - | La Serena | 2:1 | ||||
| 20. Spieltag | 30.07.2023 | Santiago Wanderers | - | San Luis | 0:0 | ||||
| 21. Spieltag | 05.08.2023 | Unión San Felipe | - | Santiago Wanderers | 0:1 | ||||
| 22. Spieltag | 10.08.2023 | Santiago Wanderers | - | Cobreloa | 2:0 | ||||
| 26. Spieltag | 11.09.2023 | San Marcos | - | Santiago Wanderers | 1:2 | ||||
| 23. Spieltag | 27.09.2023 | Rangers | - | Santiago Wanderers | 0:0 | ||||
| 29. Spieltag | 09.10.2023 | Santiago Wanderers | - | Deportes Temuco | 1:0 | ||||
| 30. Spieltag | 15.10.2023 | Deportes Iquique | - | Santiago Wanderers | 3:2 |
Chile