| 9. Spieltag | 05.10.2019 | KF Shkëndija 79 | - | Vardar Skopje | 0:0 |  |
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| 10. Spieltag | 19.10.2019 | Makedonija GP | - | Vardar Skopje | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 26.10.2019 | FK Rabotnički | - | Vardar Skopje | 0:2 | ||||
| 14. Spieltag | 09.11.2019 | FC Struga | - | Vardar Skopje | 2:1 | ||||
| 17. Spieltag | 01.12.2019 | FK AP Brera Strumica | - | Vardar Skopje | 0:3 | ||||
| 18. Spieltag | 08.12.2019 | Vardar Skopje | - | KF Shkëndija 79 | 2:2 | |
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| 19. Spieltag | 15.02.2020 | Vardar Skopje | - | Makedonija GP | 3:1 | |
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| 23. Spieltag | 11.03.2020 | Vardar Skopje | - | FC Struga | 1:0 |
Nordmazedonien