| 1. Spieltag | 07.08.2023 | FK Rabotnički | - | KF Shkupi | 3:1 | ||||
| 4. Spieltag | 23.08.2023 | Makedonija GP | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| 7. Spieltag | 16.09.2023 | KF Shkupi | - | FK AP Brera Strumica | 1:0 | ||||
| 8. Spieltag | 24.09.2023 | FK Voska Sport | - | KF Shkupi | 2:3 | ||||
| 9. Spieltag | 01.10.2023 | KF Shkupi | - | FC Struga | 2:0 | ||||
| 12. Spieltag | 29.10.2023 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 3:0 | ||||
| 14. Spieltag | 12.11.2023 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 2:1 | ||||
| 15. Spieltag | 26.11.2023 | KF Shkupi | - | Makedonija GP | 1:0 |  |
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| 16. Spieltag | 29.11.2023 | KF Gostivari | - | KF Shkupi | 0:0 | |
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| 17. Spieltag | 03.12.2023 | KF Shkupi | - | KF Shkëndija 79 | 1:0 | ||||
| 18. Spieltag | 10.12.2023 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkupi | 0:1 | ||||
| 20. Spieltag | 24.02.2024 | FC Struga | - | KF Shkupi | 2:2 | ||||
| 27. Spieltag | 13.04.2024 | KF Shkupi | - | Makedonija GP | 3:1 |
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