| 19. Spieltag | 19.02.2023 | KF Shkupi | - | KF Shkëndija 79 | 2:0 |  |
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| 20. Spieltag | 26.02.2023 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 2:1 | ||||
| 21. Spieltag | 04.03.2023 | KF Shkupi | - | FK AP Brera Strumica | 3:3 | ||||
| 22. Spieltag | 08.03.2023 | FC Struga | - | KF Shkupi | 2:1 | ||||
| 26. Spieltag | 09.04.2023 | FK Pobeda Junior | - | KF Shkupi | 0:6 | ||||
| 28. Spieltag | 23.04.2023 | GFK Tikvesh | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| 29. Spieltag | 26.04.2023 | KF Shkupi | - | FK Bregalnica Štip | 3:0 | |
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| 30. Spieltag | 30.04.2023 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 0:2 | ||||
| 31. Spieltag | 07.05.2023 | KF Shkupi | - | KF Shkëndija 79 | 2:1 | |
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| 32. Spieltag | 10.05.2023 | KF Shkupi | - | Makedonija GP | 3:0 |
Nordmazedonien