| 1. Spieltag | 07.08.2022 | Sileks Kratovo | - | FK Rabotnički | 2:0 |  |
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| 4. Spieltag | 28.08.2022 | FK Rabotnički | - | GFK Tikvesh | 2:0 | ||||
| 5. Spieltag | 31.08.2022 | Makedonija GP | - | FK Rabotnički | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 11.09.2022 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 5:0 | ||||
| 8. Spieltag | 17.09.2022 | FK Rabotnički | - | FK Pobeda Junior | 1:0 | ||||
| 10. Spieltag | 09.10.2022 | FK Skopje | - | FK Rabotnički | 0:0 | |
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| 11. Spieltag | 15.10.2022 | FK Rabotnički | - | KF Shkëndija 79 | 2:4 | ||||
| 12. Spieltag | 26.10.2022 | FK Rabotnički | - | Sileks Kratovo | 0:1 | ||||
| 15. Spieltag | 12.11.2022 | GFK Tikvesh | - | FK Rabotnički | 3:0 | ||||
| 18. Spieltag | 11.12.2022 | FK Rabotnički | - | KF Shkupi | 2:4 |
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