| 23. Spieltag | 02.02.2019 | Dundee United | - | Greenock Morton FC | 2:1 | ||||
| 25. Spieltag | 23.02.2019 | Falkirk FC | - | Dundee United | 1:1 | ||||
| 26. Spieltag | 26.02.2019 | Dundee United | - | Inverness CT | 1:0 |  |
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| 28. Spieltag | 09.03.2019 | Partick Thistle | - | Dundee United | 2:1 | |
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| 27. Spieltag | 19.03.2019 | Dundee United | - | Ross County FC | 1:0 | |
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| 32. Spieltag | 05.04.2019 | Ross County FC | - | Dundee United | 1:1 | ||||
| 33. Spieltag | 12.04.2019 | Dundee United | - | Ayr United | 2:1 | ||||
| 34. Spieltag | 20.04.2019 | Inverness CT | - | Dundee United | 0:2 | ||||
| 36. Spieltag | 04.05.2019 | Greenock Morton FC | - | Dundee United | 1:0 |
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