| 1. Spieltag | 03.08.2019 | Dundee United | - | Inverness CT | 4:1 | ||||
| 2. Spieltag | 09.08.2019 | Partick Thistle | - | Dundee United | 1:2 |  |
|||
| 4. Spieltag | 30.08.2019 | Dundee United | - | Dundee FC | 6:2 | ||||
| 12. Spieltag | 02.11.2019 | Inverness CT | - | Dundee United | 0:3 | ||||
| 13. Spieltag | 08.11.2019 | Dundee FC | - | Dundee United | 0:2 | ||||
| 15. Spieltag | 10.12.2019 | Greenock Morton FC | - | Dundee United | 1:2 | ||||
| 17. Spieltag | 14.12.2019 | Arbroath FC | - | Dundee United | 0:1 | ||||
| 18. Spieltag | 21.12.2019 | Dundee United | - | Ayr United | 4:0 | ||||
| 20. Spieltag | 04.01.2020 | Queen Of The South | - | Dundee United | 0:1 |  |
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| 21. Spieltag | 11.01.2020 | Partick Thistle | - | Dundee United | 1:4 | ||||
| 22. Spieltag | 25.01.2020 | Dundee United | - | Greenock Morton FC | 1:1 | ||||
| 23. Spieltag | 01.02.2020 | Dundee United | - | Arbroath FC | 0:1 | ||||
| 24. Spieltag | 14.02.2020 | Alloa Athletic | - | Dundee United | 0:0 | ||||
| 25. Spieltag | 21.02.2020 | Dundee United | - | Inverness CT | 2:1 | ||||
| 26. Spieltag | 29.02.2020 | Dunfermline Athletic | - | Dundee United | 2:0 | ||||
| 27. Spieltag | 03.03.2020 | Ayr United | - | Dundee United | 0:0 | ||||
| 28. Spieltag | 07.03.2020 | Dundee United | - | Partick Thistle | 1:1 |
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