| 1. Spieltag | 04.08.2019 | Highlands Park | - | Kaizer Chiefs | 2:3 | ||||
| 1. Spieltag | 09.08.2019 | Maritzburg United | - | Highlands Park | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 09.11.2019 | Stellenbosch FC | - | Highlands Park | 0:0 | ||||
| 4. Spieltag | 26.11.2019 | Highlands Park | - | BidVest Wits | 1:1 |  |
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| 4. Spieltag | 30.11.2019 | Cape Town City FC | - | Highlands Park | 0:0 | ||||
| 5. Spieltag | 06.12.2019 | SuperSport United | - | Highlands Park | 2:0 | ||||
| 5. Spieltag | 21.12.2019 | Highlands Park | - | Golden Arrows | 2:0 | |
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| 6. Spieltag | 05.01.2020 | Highlands Park | - | Black Leopards | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 08.01.2020 | Kaizer Chiefs | - | Highlands Park | 3:0 | ||||
| 6. Spieltag | 11.01.2020 | Highlands Park | - | Stellenbosch FC | 1:4 | |
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| 7. Spieltag | 01.02.2020 | Highlands Park | - | Baroka FC | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 15.02.2020 | Highlands Park | - | Bloemfontein Celtic | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 19.02.2020 | BidVest Wits | - | Highlands Park | 2:2 | ||||
| 7. Spieltag | 29.02.2020 | Golden Arrows | - | Highlands Park | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 08.03.2020 | Highlands Park | - | SuperSport United | 0:2 |
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