| 1. Spieltag | 25.08.2019 | Las Rozas CF | - | Real Madrid Castilla | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 12.10.2019 | Real Madrid Castilla | - | Pontevedra CF | 2:1 |  |
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| 13. Spieltag | 17.11.2019 | Atlético Baleares | - | Real Madrid Castilla | 1:1 | |
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| 14. Spieltag | 23.11.2019 | Real Madrid Castilla | - | Real Oviedo B | 2:0 | ||||
| 15. Spieltag | 30.11.2019 | Atlético Madrid B | - | Real Madrid Castilla | 2:0 | ||||
| 16. Spieltag | 07.12.2019 | Real Madrid Castilla | - | CF Internacional | 2:2 | ||||
| 17. Spieltag | 15.12.2019 | Real Madrid Castilla | - | Getafe CF B | 3:0 | |
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| 19. Spieltag | 05.01.2020 | Real Madrid Castilla | - | UD Melilla | 1:2 | ||||
| 18. Spieltag | 08.01.2020 | RC Celta B | - | Real Madrid Castilla | 0:1 | |
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| 20. Spieltag | 12.01.2020 | Real Madrid Castilla | - | Las Rozas CF | 2:2 | ||||
| 21. Spieltag | 19.01.2020 | Marino de Luanco | - | Real Madrid Castilla | 1:0 | |
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| 23. Spieltag | 02.02.2020 | UP Langreo | - | Real Madrid Castilla | 1:1 | ||||
| 25. Spieltag | 16.02.2020 | Rayo Majadahonda | - | Real Madrid Castilla | 2:2 | ||||
| 28. Spieltag | 07.03.2020 | Real Madrid Castilla | - | Coruxo FC | 4:0 | |
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