| 1. Spieltag | 18.08.2018 | KF Feronikeli | - | KF Trepça'89 | 1:1 | ||||
| 2. Spieltag | 26.08.2018 | KF Trepça'89 | - | KF Prishtina | 0:2 | ||||
| 3. Spieltag | 02.09.2018 | KF Gjilani | - | KF Trepça'89 | 1:0 |  |
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| 4. Spieltag | 12.09.2018 | KEK-u Kastriot | - | KF Trepça'89 | 1:5 |  |
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| 5. Spieltag | 16.09.2018 | KF Trepça'89 | - | FK Drenica | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 21.09.2018 | KF Ballkani | - | KF Trepça'89 | 0:0 | |
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| 8. Spieltag | 03.10.2018 | Drita Gjilan | - | KF Trepça'89 | 1:1 | |
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| 9. Spieltag | 07.10.2018 | KF Trepça'89 | - | KF Flamurtari | 2:2 | |
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| 10. Spieltag | 16.10.2018 | KF Liria | - | KF Trepça'89 | 0:4 | |
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| 11. Spieltag | 21.10.2018 | KF Trepça'89 | - | KF Llapi | 1:1 | ||||
| 15. Spieltag | 11.11.2018 | KF Trepça'89 | - | KEK-u Kastriot | 4:1 | ||||
| 17. Spieltag | 02.12.2018 | KF Trepça'89 | - | KF Ballkani | 1:0 | |
Nordmazedonien