| 6. Spieltag | 17.09.2016 | KF Shkupi | - | FK Pelister | 2:1 | ||||
| 18. Spieltag | 04.12.2016 | KF Shkëndija 79 | - | FK Pelister | 1:0 |  |
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| 24. Spieltag | 02.04.2017 | KF Shkupi | - | FK Pelister | 1:0 | ||||
| 28. Spieltag | 23.04.2017 | FK Pelister | - | FK Pobeda Junior | 1:0 | ||||
| 29. Spieltag | 26.04.2017 | FK Bregalnica Štip | - | FK Pelister | 1:1 | ||||
| 30. Spieltag | 30.04.2017 | FK Pelister | - | Makedonija GP | 3:1 | |
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| 31. Spieltag | 03.05.2017 | FK Rabotnički | - | FK Pelister | 1:1 | ||||
| 36. Spieltag | 31.05.2017 | KF Shkëndija 79 | - | FK Pelister | 3:1 |
Nordmazedonien