| 1. Spieltag | 08.08.2021 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| 6. Spieltag | 14.09.2021 | KF Shkëndija 79 | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| 7. Spieltag | 19.09.2021 | KF Shkupi | - | FK Borec | 3:0 |  |
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| 8. Spieltag | 26.09.2021 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkupi | 1:3 | ||||
| 9. Spieltag | 03.10.2021 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 2:0 | ||||
| 10. Spieltag | 16.10.2021 | GFK Tikvesh | - | KF Shkupi | 0:1 | ||||
| 11. Spieltag | 23.10.2021 | KF Shkupi | - | FK Renova | 2:1 |  |
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| 12. Spieltag | 29.10.2021 | KF Shkupi | - | FK Bregalnica Štip | 5:0 | |
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| 13. Spieltag | 06.11.2021 | Makedonija GP | - | KF Shkupi | 2:1 | ||||
| 14. Spieltag | 21.11.2021 | KF Shkupi | - | FK Pelister | 5:0 | |
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| 15. Spieltag | 28.11.2021 | KF Shkupi | - | FC Struga | 4:0 | ||||
| 16. Spieltag | 05.12.2021 | FK Skopje | - | KF Shkupi | 1:3 | ||||
| 17. Spieltag | 08.12.2021 | KF Shkupi | - | KF Shkëndija 79 | 1:1 | ||||
| 18. Spieltag | 12.12.2021 | FK Borec | - | KF Shkupi | 0:3 |
Nordmazedonien