| 2. Spieltag | 02.02.2020 | Universidad Católica | - | O'Higgins | 3:2 |  |
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| 3. Spieltag | 10.02.2020 | O'Higgins | - | Santiago Wanderers | 2:1 | ||||
| 4. Spieltag | 15.02.2020 | Palestino | - | O'Higgins | 0:0 | ||||
| 5. Spieltag | 25.02.2020 | O'Higgins | - | Unión Española | 1:3 | ||||
| 6. Spieltag | 01.03.2020 | O'Higgins | - | Universidad de Chile | 2:3 | ||||
| 7. Spieltag | 08.03.2020 | Deportes Iquique | - | O'Higgins | 1:0 | ||||
| 8. Spieltag | 30.08.2020 | O'Higgins | - | Antofagasta | 0:1 | ||||
| 9. Spieltag | 05.09.2020 | La Serena | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 10. Spieltag | 09.09.2020 | Colo-Colo | - | O'Higgins | 0:1 | ||||
| 11. Spieltag | 13.09.2020 | O'Higgins | - | Everton | 1:2 | ||||
| 14. Spieltag | 08.10.2020 | O'Higgins | - | Cobresal | 0:2 | ||||
| 15. Spieltag | 15.10.2020 | Audax Italiano | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 16. Spieltag | 20.10.2020 | O'Higgins | - | Curicó Unido | 2:2 | ||||
| 30. Spieltag | 15.01.2021 | Curicó Unido | - | O'Higgins | 1:3 |
Chile