| 1. Spieltag | 18.01.2021 | Boston River | - | Deportivo Maldonado | 5:0 |  |
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| 2. Spieltag | 22.01.2021 | Rentistas | - | Boston River | 0:1 | ||||
| 3. Spieltag | 29.01.2021 | Boston River | - | Cerro Largo | 2:1 | ||||
| 4. Spieltag | 04.02.2021 | Montevideo Wanderers | - | Boston River | 2:2 | |
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| 5. Spieltag | 07.02.2021 | Boston River | - | Peñarol | 1:2 | ||||
| 6. Spieltag | 11.02.2021 | River Plate | - | Boston River | 3:1 | ||||
| 7. Spieltag | 15.02.2021 | Boston River | - | Montevideo City Torque | 0:3 | ||||
| 8. Spieltag | 19.02.2021 | Plaza Colonia | - | Boston River | 3:0 | ||||
| 9. Spieltag | 23.02.2021 | Boston River | - | Progreso | 2:3 | ||||
| 10. Spieltag | 28.02.2021 | Fénix | - | Boston River | 2:1 |  |
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| 11. Spieltag | 06.03.2021 | Boston River | - | CA Cerro | 2:0 | |
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| 12. Spieltag | 12.03.2021 | Defensor Sporting | - | Boston River | 1:2 |
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