| 26. Spieltag | 17.02.2009 | Ascoli Calcio | - | AC Mantova | 2:0 | ||||
| 27. Spieltag | 21.02.2009 | AS Bari | - | Ascoli Calcio | 2:2 | ||||
| 33. Spieltag | 30.03.2009 | Rimini Calcio | - | Ascoli Calcio | 0:1 | ||||
| 34. Spieltag | 04.04.2009 | Ascoli Calcio | - | Pisa Calcio | 1:0 | ||||
| 35. Spieltag | 21.04.2009 | Parma FC | - | Ascoli Calcio | 2:0 | ||||
| 37. Spieltag | 25.04.2009 | Sassuolo Calcio | - | Ascoli Calcio | 1:0 | ||||
| 40. Spieltag | 16.05.2009 | Ascoli Calcio | - | US Salernitana 1919 | 0:2 |
Italien