| 2. Spieltag | 02.05.2021 | Tampa Bay Rowdies | - | Charlotte Independence | 3:0 | ||||
| 2. Spieltag | 23.05.2021 | Tampa Bay Rowdies | - | Miami FC | 2:1 | ||||
| 3. Spieltag | 06.06.2021 | Charlotte Independence | - | Tampa Bay Rowdies | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 12.06.2021 | Tampa Bay Rowdies | - | Loudoun United | 2:1 | ||||
| 3. Spieltag | 20.06.2021 | Tampa Bay Rowdies | - | Pittsburgh Riverhounds | 1:2 | ||||
| 4. Spieltag | 03.07.2021 | Tampa Bay Rowdies | - | Charleston Battery | 1:0 | ||||
| 4. Spieltag | 08.07.2021 | Miami FC | - | Tampa Bay Rowdies | 2:1 | ||||
| 4. Spieltag | 14.07.2021 | Tampa Bay Rowdies | - | Hartford Athletic | 0:1 | ||||
| 4. Spieltag | 18.07.2021 | Miami FC | - | Tampa Bay Rowdies | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 14.08.2021 | Tampa Bay Rowdies | - | Hartford Athletic | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 24.08.2021 | Loudoun United | - | Tampa Bay Rowdies | 0:2 | ||||
| 7. Spieltag | 21.10.2021 | Tampa Bay Rowdies | - | Miami FC | 3:0 |
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