| 19. Spieltag | 06.07.2019 | FCI Levadia | - | FC Flora | 1:2 |  |
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| 23. Spieltag | 09.08.2019 | FC Flora | - | JK Tammeka | 0:1 | ||||
| 21. Spieltag | 13.08.2019 | FC Kuressaare | - | FC Flora | 0:3 | ||||
| 24. Spieltag | 16.08.2019 | JK Tallinna Kalev | - | FC Flora | 0:2 | ||||
| 25. Spieltag | 24.08.2019 | JK Narva Trans | - | FC Flora | 0:1 | ||||
| 26. Spieltag | 28.08.2019 | FC Flora | - | JK Nõmme Kalju | 1:1 | ||||
| 27. Spieltag | 01.09.2019 | Paide Linnameeskond | - | FC Flora | 1:1 | ||||
| 28. Spieltag | 13.09.2019 | FC Flora | - | JK Tallinna Kalev | 5:0 | ||||
| 29. Spieltag | 18.09.2019 | FC Flora | - | FCI Levadia | 2:1 | ||||
| 30. Spieltag | 22.09.2019 | JK Tammeka | - | FC Flora | 1:6 | |
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| 22. Spieltag | 25.09.2019 | FC Flora | - | Tulevik Viljandi | 3:0 | ||||
| 31. Spieltag | 29.09.2019 | Tulevik Viljandi | - | FC Flora | 0:3 | ||||
| 32. Spieltag | 05.10.2019 | FC Flora | - | JK Narva Trans | 1:0 | ||||
| 33. Spieltag | 20.10.2019 | JK Nõmme Kalju | - | FC Flora | 2:1 | ||||
| 34. Spieltag | 27.10.2019 | FC Flora | - | Paide Linnameeskond | 1:0 | ||||
| 36. Spieltag | 09.11.2019 | Maardu Linnameeskond | - | FC Flora | 0:12 |
Estland