| 1. Spieltag | 21.06.2008 | Unión Española | - | Deportes Melipilla | 1:0 | ||||
| 4. Spieltag | 12.07.2008 | Cobreloa | - | Unión Española | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 26.07.2008 | Unión Española | - | Cobresal | 1:1 |  |
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| 12. Spieltag | 14.09.2008 | Unión Española | - | Palestino | 1:3 | ||||
| 13. Spieltag | 20.09.2008 | Antofagasta | - | Unión Española | 1:1 | ||||
| 14. Spieltag | 28.09.2008 | Unión Española | - | Universidad de Concepción | 3:1 | |
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| 15. Spieltag | 05.10.2008 | Ñublense | - | Unión Española | 0:3 | ||||
| 16. Spieltag | 19.10.2008 | Unión Española | - | Huachipato | 3:2 | ||||
| 17. Spieltag | 24.10.2008 | O'Higgins | - | Unión Española | 5:3 | ||||
| 18. Spieltag | 02.11.2008 | Unión Española | - | Rangers | 2:1 | ||||
| 19. Spieltag | 09.11.2008 | Provincial Osorno (old) | - | Unión Española | 1:2 |
Chile