| 20. Spieltag | 19.07.2019 | JK Nõmme Kalju | - | Paide Linnameeskond | 1:1 | ||||
| 22. Spieltag | 03.08.2019 | JK Nõmme Kalju | - | FC Kuressaare | 7:2 |  |
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| 24. Spieltag | 18.08.2019 | JK Nõmme Kalju | - | Tulevik Viljandi | 2:2 | ||||
| 28. Spieltag | 14.09.2019 | JK Nõmme Kalju | - | JK Narva Trans | 2:2 | |
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| 29. Spieltag | 17.09.2019 | Tulevik Viljandi | - | JK Nõmme Kalju | 0:3 | |
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| 30. Spieltag | 21.09.2019 | JK Nõmme Kalju | - | JK Tallinna Kalev | 6:0 | |
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| 21. Spieltag | 24.09.2019 | JK Tallinna Kalev | - | JK Nõmme Kalju | 2:3 | |
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| 31. Spieltag | 28.09.2019 | JK Nõmme Kalju | - | Maardu Linnameeskond | 4:0 | ||||
| 23. Spieltag | 01.10.2019 | Maardu Linnameeskond | - | JK Nõmme Kalju | 1:4 | ||||
| 32. Spieltag | 06.10.2019 | Paide Linnameeskond | - | JK Nõmme Kalju | 0:1 | |
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| 33. Spieltag | 20.10.2019 | JK Nõmme Kalju | - | FC Flora | 2:1 | ||||
| 34. Spieltag | 28.10.2019 | FC Kuressaare | - | JK Nõmme Kalju | 0:3 | ||||
| 35. Spieltag | 02.11.2019 | FCI Levadia | - | JK Nõmme Kalju | 1:1 | ||||
| 36. Spieltag | 09.11.2019 | JK Nõmme Kalju | - | JK Tammeka | 2:3 |
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